วิธีการรับอัลเคนจากอัลเคน? คุณจะได้อะไรจากอัลเคน?

การศึกษาโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์คุณสมบัติทางเคมีที่แสดงในปฏิกิริยาอนุญาตให้มีการผลิตผลิตภัณฑ์และสินค้าหลากหลายประเภทจากวัตถุดิบเดียวกัน การประมวลผลของสารไฮโดรคาร์บอนที่ผลิตจะช่วยแก้ปัญหาได้หลายอย่าง คำถาม: "วิธีการดึงอัลเคนจากอัลเคน?" วิทยาศาสตร์เคมีและการปฏิบัติของการแตกหักของน้ำมันให้คำตอบที่ละเอียดถี่ถ้วน ลองดูที่ปัญหาของความสัมพันธ์ระหว่างชั้นเรียนต่างๆของไฮโดรคาร์บอนเช่นเดียวกับอนุพันธ์ของพวกเขา ความสนใจหลักจะถูกจ่ายให้กับอุตสาหกรรมวิธีการประมวลผลของคาร์บอนที่มีวัตถุดิบ

ความสัมพันธ์ทางพันธุกรรมของสารอินทรีย์

ในระยะเริ่มแรกของการเรียนและการรับไฮโดรคาร์บอนและอนุพันธ์ของนักเคมีดูเหมือนว่ากลุ่มเหล่านี้ถูกแยกออกจากกัน ค่อยๆรวบรวมข้อมูลที่ส่องสว่างเกี่ยวกับความสัมพันธ์ทางพันธุกรรมของชั้นหลักของสาร ความพยายามหลักคือการค้นหาวิธีการเปลี่ยนโครงสร้างเพิ่มความหลากหลายของการสื่อสาร ปัญหาที่สำคัญที่สุดของการวิจัยทางทฤษฎีและการทดลอง:

• วิธีการรับอัลเคนจากอัลเคน;
• วิธีการแปรรูปถ่านหินน้ำมันดิบและก๊าซธรรมชาติ
• วิธีการทำปฏิกิริยา dehydrogenation ของไฮโดรคาร์บอนที่ดีที่สุด
• วิธีการได้รับ alkyne (acetylene) จากอัลเคน

นักวิจัยและผู้ปฏิบัติงานเชื่อมั่นว่ามีการเปลี่ยนผ่านซึ่งกันและกันหลายอย่างจากไฮโดรคาร์บอนหนึ่งไปยังอีก

ความสำคัญทางปฏิบัติของการเชื่อมต่อทางพันธุกรรมของสารประกอบหลัก ๆ

ได้พิสูจน์ความสามัคคีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนในกระบวนการของการก่อตัวของสารเคมีอินทรีย์เป็นวิทยาศาสตร์และอุตสาหกรรม ในการพัฒนาปัญหานี้ - วิธีที่จะทำให้อัลเคนจากอัลเคน - การมีส่วนร่วมอย่างมีนัยสำคัญโดยนักเคมีวิทยาชาวรัสเซียและสหภาพโซเวียต การแปลงปฏิกิริยาหลายอย่างที่ใช้เพื่อวัตถุประสงค์นี้เป็นกระบวนการเร่งปฏิกิริยาที่ดำเนินการโดยใช้เทคโนโลยีที่ซับซ้อน ความสัมพันธ์ใกล้ชิดและการเปลี่ยนแปลงร่วมกันของสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้ในการแก้ปัญหาที่หลากหลายในทางปฏิบัติ ได้แก่ :

• การได้รับจากประเภทของวัตถุดิบประเภทต่างๆ
• การผลิตผลิตภัณฑ์ที่ซับซ้อนด้วยส่วนผสมที่เรียบง่ายและในทางกลับกัน
• ปล่อยของความหลากหลายของสินค้าที่มีความต้องการสูง;
• การประหยัดทรัพยากรไฮโดรคาร์บอนตามธรรมชาติที่หมดไป
• การใช้ชั้นน้ำมันและก๊าซธรรมชาติที่มีเหตุผล, น้ำมันถ่านหิน, ขี้เถ้าที่เผาไหม้, ถ่านหินพรุ

องค์ประกอบของแหล่งคาร์บอนตามธรรมชาติ

ไฮโดรคาร์บอนทุกประเภทจะพบได้ในธรรมชาติปริมาณที่มีนัยสำคัญ พวกเขาทำหน้าที่เป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการประมวลผลและการได้รับสารประกอบอินทรีย์ขององค์ประกอบที่แตกต่างกัน แหล่งที่สำคัญที่สุดของ alkanes และ alkenes:

1. ก๊าซธรรมชาติ เนื้อหาของไฮโดรคาร์บอนมีเทนสูงสุดในเงินฝากที่ต่างกันถึง 80-98% สารประกอบอื่น ๆ : ไนโตรเจนคาร์บอนไดออกไซด์อีเทนโพรเพนบิวเทน
2. น้ำมัน ส่วนผสมธรรมชาติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีลักษณะแตกต่างกันเงินฝากแตกต่างกันในองค์ประกอบ ในบางประเภทของ "ทองคำดำ" alkanes ครอบงำอื่น ๆ ประกอบด้วย cycloparaffins และ arenas โดมก๊าซปิโตรเลียมที่เกี่ยวข้องยังมีพาราฟิน
3. สรั่ง การผลิตถ่านหินที่จำเป็นสำหรับโลหะพร้อมให้น้ำมันถ่านหินที่มีมากกว่า 400 ชิ้นส่วนคนหลัก - เวที
4. วัตถุดิบผักและอาหาร - กลุ่มใหญ่และหลากหลายซึ่งประกอบด้วยไม้เมล็ดพืชผลไม้อุตสาหกรรมไขมันสัตว์

การเปลี่ยนผ่านระหว่างสารอินทรีย์เป็นไปได้

ในโครงสร้างของเงินฝากของ "ทองคำดำ" มักจะเป็นมี cycloalkanes หรือ naphthenes การแปรรูปวัตถุดิบให้สารไฮโดรคาร์บอนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนขั้นสุดท้ายที่มีอะตอม 5-7 C ในแหวนมีความสำคัญในทางปฏิบัติมากที่สุด วิธีการได้รับจาก cycloalkane อัลคานหากหุ้น naphthenes หมด? เพื่อให้ได้สารประกอบไฮโดรคาร์บอน จำกัด ที่ จำกัด จากสารประกอบอะซีไซด์ที่อิ่มตัวใช้วิธี dehydrocyclization โซ่ของ 4 หรือมากกว่าอะตอม C ถูกปิดวงจรเสถียรภาพเกิดขึ้น การเปลี่ยนแปลงทั่วไปของสารอินทรีย์อื่น ๆ สามารถสะท้อนให้เห็นในรูปแบบง่ายๆ:

• น้ำมัน→ไฮโดรคาร์บอน→อัลเคน→กรดคาร์บอกซิลิก
• ก๊าซธรรมชาติ→ไฮโดรคาร์บอนร่อแร่→กรดคาร์บอกซิลิก
• ถ่านหินแข็ง→ไฮโดรคาร์บอน→อัลคาเนต→ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว→โพลิเมอร์
• น้ำมัน→ไฮโดรคาร์บอน→อาร์เรย์→ benzene → isopropyl-benzene →อะซิโตน, ฟีนอล
• ก๊าซธรรมชาติ→ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว→เอทานอล
• ถ่านหิน→เมทานอล
• น้ำมัน→ไฮโดรคาร์บอน→ alkenes → butadiene และ isoprene

ให้เราพิจารณารายละเอียดเพิ่มเติมว่าสารเคมีสามารถหาได้จากความสัมพันธ์ทางพันธุกรรมของสารอินทรีย์

วิธีการรับอัลเคนจากอัลเคน

ในอุตสาหกรรมเกือบทุกชนิดไฮโดรคาร์บอนขอบจะมาจากน้ำมันและก๊าซ การกลั่นน้ำมันเป็นวิธีการที่ทันสมัยในการหา alkanes จาก alkanes:

ก) ของเหลวที่ จำกัด ไฮโดรคาร์บอนทำให้เกิดการกลั่นน้ำมันโดยตรง (ให้ผลผลิตต่ำ)

B) การแตกตัวด้วยความร้อนและตัวเร่งปฏิกิริยาใช้เพื่อเพิ่มเปอร์เซ็นต์ของเศษส่วนแสงปรับปรุงคุณภาพของไฮโดรคาร์บอนที่ผลิต (เบนซินน้ำมันก๊าด) ในส่วนของพลังงานแสงอาทิตย์มี hexadecane อยู่ซึ่งในระหว่างการสลายตัวจะทำให้มีโดโคและบิวทิล Dodecane อยู่ภายใต้ส่วนของน้ำมันก๊าดจะได้รับการสลายตัวต่อไปจากนั้นจะได้รับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนและโพรเพน (alkene) จำกัด การต่อเนื่องของการแตกอาจนำไปสู่การก่อตัวของ heptane และ ethylene

การทำ Isomerization และ alkylation

ปฏิกิริยาการเกิดปฏิกิริยาที่เป็นปฏิกิริยาออกซิเดชั่นalkanes ของโครงสร้างปกติเพื่อให้ได้กิ่งก้าน: H3C- (CH2) 3-CH3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3 ผลิตภัณฑ์ของกระบวนการนี้คือ isopentane บิวเทนธรรมดาซึ่งมีอยู่ในแก๊สแตกจะถูกแปลงเป็น isobutane ในปฏิกิริยา isomerization แบบเร่งปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นสามารถถูก alkylated ด้วย isobutylene ในตัวเร่งปฏิกิริยาและ iso-octane เป็นเชื้อเพลิงที่มีคุณภาพสูง ถ้าเอธิลีนถูกใช้เป็นตัวทำปฏิกิริยากับ alkylating agent จะได้รับเชื้อเพลิงสังเคราะห์ neohexane ในปฏิกิริยากับ isobutane

วิธีการได้รับ alkene และ alkadiene จากอัลเคน

ในอุตสาหกรรมที่ไม่อิ่มตัวเป็นวงกลมไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่เดียวจะได้มาจากการแตกตัวของน้ำมัน ที่อุณหภูมิสูง alkanes จะสลายตัว (pyrolysis) Alkenes แยกออกจากมวลรวมของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาขั้นกลางและขั้นสุดท้าย เอธิลีนเกิดจากปฏิกิริยาไฮโดรเจนซัลเฟตของอีเทนกับตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล: C2H6 → C2H4 + H2 ↑ บิวเทนภายใต้เงื่อนไขที่คล้ายกันให้ 2-butene ในเวลาเดียวกันการก่อตัวของอีเทนและเอทิลีน Dehydrogenation ช่วยให้เราสามารถหาแนวทางในการแก้ปัญหาของ alkadiene จากอัลเคน เมื่อการกำจัดของสองโมเลกุลของไฮโดรเจนจากไฮโดรคาร์บอนจำนวน 4 อะตอมคาร์บอนแบบขั้นตอนการแปลงดังต่อไปนี้เกิดขึ้น: บิวเทน butene →→ Butadiene ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายมีความสำคัญต่อการผลิตยางสังเคราะห์ จัดทำในทำนองเดียวกัน Butadiene ลิเมอร์อีกซึ่งเลียนแบบคู่ธรรมชาติคุณสมบัติที่มีคุณค่า: isopentane →→ยาง isoprene isoprene

วิธีการรับอะเซทิลีนจากอัลเคน

ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสามตัว - อะเซทิลีน -มีความสำคัญมากในภาคอุตสาหกรรมการก่อสร้างและด้านอื่น ๆ ของกิจกรรมทางเศรษฐกิจ วิธีที่เก่าแก่ที่สุดในการหา alkyne ที่ง่ายที่สุดนี้เกิดจากการกระทำของน้ำบนชิ้นส่วนของคาร์ไบด์คาร์ไบด์ที่เป็นของแข็ง วิธีนี้ถูกแทนที่ด้วยการแตกหักของก๊าซธรรมชาติ ตอนนี้อยู่ในอุตสาหกรรมเคมีพวกเขารู้วิธีที่จะทำให้ alkyne จากอัลเคนมีค่าใช้จ่ายน้อยที่สุด ในอุปกรณ์ทางเทคนิคพิเศษที่อุณหภูมิสูงหรืออยู่ภายใต้อิทธิพลของการปล่อยกระแสไฟฟ้าการปลดปล่อยก๊าซมีเทนจากก๊าซธรรมชาติซึ่งเป็นก๊าซธรรมชาติจะเกิดขึ้น: 2CH4 →HC≡CH + 3H2 อะเซทิลีนใช้กันอย่างแพร่หลายคือ acetaldehyde ซึ่งใช้ในการผลิตกรดอะซิติกเรซินเทียมพลาสติกเส้นใยสังเคราะห์ยางและยางพารา

วิธีการรับ arenas จากไฮโดรคาร์บอนที่ดีที่สุด

จากพาราฟินโซ่ของการแปลงจะนำไปสู่เบนซินและตราสารอนุพันธ์ กระบวนการของ aromatization ได้รับการศึกษาโดยนักเคมีชาวรัสเซียและโซเวียตในศตวรรษที่ 20 สาระสำคัญของการทำงานของพวกเขาเมื่อวันที่ "วิธีการที่จะได้รับจากอัลเคน, เบนซินและ homologues ของ" ลดไป dehydrocyclization เฮกเซน heptane และไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอื่น ๆ : S6N14 → C6H6 + 4H2; C7H16 → C6H5-CH3 + 4H2 อีกวิธีหนึ่งคือการสังเคราะห์ของสารไฮโดรคาร์บอนวัฏจักร cycloparaffins ตามด้วยการคายน้ำ: เฮกเซน→→ cyclohexane เบนซิน

วิธีการได้รับเอทิลและแอลกอฮอล์อื่น ๆ จาก alkanes

ในสมัยโบราณมากกว่าคำถาม: "วิธีการดื่มแอลกอฮอล์จากอัลเคน?" พวกเขาไม่คิดว่าบรรพบุรุษของเราใช้วิธีการหมักแอลกอฮอล์ของผลิตภัณฑ์ที่มีน้ำตาลเท่านั้นภายใต้การทำงานของเอนไซม์ยีสต์ การเติบโตของค่าทางเทคนิคของเอทิลแอลกอฮอล์นำไปสู่การค้นหาวัตถุดิบประเภท non-food ใหม่สำหรับการผลิตเอทานอล ในช่วงครึ่งแรกของศตวรรษที่ผ่านมาสารนี้กลายเป็นวัตถุดิบที่จำเป็นสำหรับการผลิตยางโดยวิธีการของ Lebedev หนึ่งในวิธีการที่ถูกคาดการณ์โดย A. Butlerov ผู้ฝันว่าวิธีราคาถูกในการได้รับเอทิลีนจะเปิดทางสำหรับการได้รับเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ แหล่งที่มาของสารไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวคือผลิตภัณฑ์การแตกตัวของน้ำมันและการทำให้ไฮโดรเจนอัลคาเนตของตัวเร่งปฏิกิริยา อีเทนได้จากอีเทนซึ่งออกซิไดซ์เมื่อมีกรดกำมะถัน: C2H6 → C2H4 → C2H5OH การไฮเดรทของ alkenes อื่น ๆ ซึ่งจะได้รับในระหว่างการประมวลผลของน้ำมันให้ homologues ของแอลกอฮอล์สังเคราะห์ ข้อเสียของวิธีการจะแสดงในค่าใช้จ่ายในการฟื้นฟูกรดและปกป้องอุปกรณ์จากผลกระทบที่กัดกร่อนของมัน อุตสาหกรรมเปลี่ยนวิธีการ hydration โดยตรงของ alkenes ซึ่งใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็ง เมทานอลเกิดจากการเกิดออกซิเดชันของมีเทน Ethylene และ homologues เป็นวัตถุดิบในการผลิตแอลกอฮอล์

วิธีจาก alkanes ที่จะได้รับ aldehyde และกรดคาร์บอกซิ

หลังจากแก้ปัญหาของวัตถุดิบราคาถูกแล้วนักเคมีอุตสาหกรรมเครื่องดื่มแอลกอฮอล์รู้วิธีที่จะได้รับจากก้นเคนในราคาที่ต่ำ วิธีการหนึ่งที่จะได้รับ acetaldehyde - ความชุ่มชื้นของอะเซทิลีน กระบวนการทั้งหมดจะเกิดขึ้นตามโครงการ: ก๊าซธรรมชาติ→ CH4 →→ C2H2 CH3-COH การใช้งานที่เพิ่มขึ้นของสารไฮโดรคาร์บอนธรรมชาติสำหรับการผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์เอทิล สารนี้เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตของคาร์บอนิลและ carboxyl สารประกอบ acetaldehyde สามารถรับได้โดยไฮโดรจีเนก๊าซอีเทนที่มีการก่อผลเนื่องมาจากเอทานอลในการทำปฏิกิริยาของการเกิดออกซิเดชันหรือไฮโดรจีเน หนึ่งในตัวเลือก - การเกิดออกซิเดชันของเอทิลีน: C2H6 C2H4 →→ C2H4O วิธีการที่จะได้รับจากกรดคาร์บอกซิเคน? คำถามที่เป็นเวลานานในหมวดหมู่ของปัญหา กรดอะซิติกจะเกิดขึ้นในระหว่างการหมักวัตถุดิบอาหารเมื่อกลั่นแห้งของไม้ มีแหล่งที่มาของเคนที่มีอยู่ให้เกิดออกซิเดชันบิวเทนและได้รับกรดอะซิติกถูก: C4H10 2 + ½ O2 + H2O → 2SN3SOON การผลิตการจัดเรียงของกรดคาร์บอกซิอื่น ๆ อิ่มตัวและไม่อิ่มตัวไฮโดรคาร์บอน

เศรษฐกิจโลกสมัยใหม่เป็นเรื่องยากที่จะจินตนาการไม่มีวัตถุดิบก๊าซธรรมชาติน้ำมันและถ่านหิน ของสารผสมที่เป็นธรรมชาติเหล่านี้จะแยกอะแลสกาต่างๆออกเป็นส่วน ๆ ซึ่งใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์สังเคราะห์อินทรีย์เป็นจำนวนมาก